Ռիփ Վան Վինքլը բարեսիրտ ֆերմեր է, ով թափառելով Կաատսկիլյան լեռներում՝ հանդիպում է մի խումբ թզուկների, ովքեր խաղում են կեգլի: Ռիփն ընդունում է նրանց լիկյոր խմելու առաջարկը և անմիջապես քնում է: Երբ նա արթնանում է, 20 տարի անց, պարզվում է, որ նա երկար սպիտակ մորուքով ծերունի է. իսկ թզուկները ոչ մի տեղ չեն երևում: Երբ Ռիփը վերադառնում է քաղաք, նա տեսնում է, որ ամեն ինչ փոխվել է. իր կինը մահացել է, երեխաները մեծացել են, իսկ Ջորջ III թագավորի դիմանկարի փոխարեն կախված է Ջորջ Վաշինգտոնի դիմանկարը: Ծերունին զվարճացնում էր քաղաքաբնակներին հին օրերի և լեռներում փոքրիկ մարդկանց հետ իր հանդիպման պատմություններով: